Le milieu de terrain anglais, qui compte 11 sélections avec son pays, a disputé 27 matches avec Milan toutes compétitions confondues cette saison. Il a marqué trois buts et délivré une passe décisive, mais il doit désormais faire face à une longue période d'indisponibilité.
En octobre, il a été rapporté que Milan avait entamé des discussions avec Loftus-Cheek au sujet d'un nouveau contrat. La puissance physique, les qualités techniques et le talent du milieu de terrain pour effectuer des montées tardives dans la surface de réparation ont fait de lui un joueur clé des Rossoneri. Ses performances impressionnantes en club lui ont valu d'être rappelé en équipe nationale anglaise après une longue absence. Si le Milan AC et son entraîneur Massimiliano Allegri souhaitent s'assurer de son avenir, ils attendraient la fin de la saison pour entamer des discussions officielles, ce qui leur permettrait d'évaluer ses performances et sa condition physique sur l'ensemble de la saison.