Mourinho a rejoint Benfica en début de saison avec un contrat de deux ans, mais selon AS, son contrat comprend une clause qui lui permettrait de partir vers n'importe quelle équipe sans payer de frais de résiliation, un facteur qui rendrait un éventuel transfert à Madrid beaucoup plus simple pour Perez. Toutefois, cette clause ne peut être activée que pendant une période de 10 jours après le dernier match de la saison du Benfica. Bien que la direction du Real Madrid n'ait pas encore officiellement fait de démarche pour recruter l'entraîneur portugais, l'existence de cette fenêtre d'opportunité fait de lui une menace imminente pour le régime actuel. Elle offre à Mourinho un moyen de pression ultime pour revenir au plus haut niveau du football européen si l'appel téléphonique du géant espagnol finit par arriver.
Mourinho apprécie actuellement son retour dans son pays natal, savourant la chance d'être plus proche de sa famille après des années passées à l'étranger. Selon certaines informations, il se sent bien à Lisbonne et n'a jamais publiquement fait pression pour partir, mais l'attrait du Bernabeu reste présent. Alors que la Fédération portugaise de football serait méfiante à l'égard de sa personnalité « envahissante » pour le poste de sélectionneur national après la Coupe du monde, Mourinho continue de nourrir une profonde affection pour Madrid. Un appel de Perez pourrait tout changer, même si les deux hommes ont récemment perdu le contact régulier en raison de changements de numéro de téléphone et de carrière.