Le nœud du problème réside dans un écart substantiel entre l'évaluation du joueur et celle de la direction de la Juventus. McKennie touche actuellement un salaire de base estimé entre 2,5 et 3 millions d'euros par saison, complété par des primes facilement accessibles. Cependant, après une série de performances dominantes, son entourage demande à doubler ces chiffres, rapporte la Gazzetta dello Sport. Si les dirigeants de la Juve sont prêts à offrir une augmentation de salaire pour récompenser ses performances, ils ont jusqu'à présent refusé de satisfaire toutes les demandes de ses agents, ce qui a conduit à une impasse tendue qui dure depuis près de 18 mois.
Malgré les tensions financières, un sentiment d'optimisme persiste au centre d'entraînement de Continassa. L'Américain n'a jamais caché son affection pour le club, et la présence de Luciano Spalletti a changé la donne. Le père de McKennie, John McKennie, a récemment fait l'éloge de la configuration actuelle, révélant que son fils n'avait jamais été aussi heureux dans sa carrière footballistique, et attribuant ce changement d'humeur à l'entraîneur. Ce lien émotionnel avec la ville et l'entraîneur constitue le principal atout du club dans une négociation qui est devenue la nouvelle priorité après la prolongation de Kenan Yildiz.