Terry a acquis de l'expérience en tant qu'entraîneur adjoint sous la direction de Dean Smith, avec lequel il a travaillé à Aston Villa de 2018 à 2021, puis à Leicester City en 2023. Il a récemment été pressenti pour le poste d'entraîneur à Oxford United, et bien qu'il ait toujours insisté sur le fait qu'il n'avait jamais été candidat à ce poste, il a admis qu'il avait besoin d'acquérir davantage d'expérience en tant qu'entraîneur principal s'il voulait réaliser son rêve de diriger Chelsea.
« J'ai récemment été pressenti pour le poste à Oxford, ce qui... n'a absolument rien de vrai », a poursuivi Terry.
« Je ne leur ai pas parlé. Je ne me suis pas proposé. Et je ne cherche pas à le faire. Comme vous le savez, je suis à l'académie. Je travaille avec les moins de 18 ans et les moins de 21 ans. J'adore mon rôle là-bas. C'est un travail à temps partiel.
J'ai toujours dit que si Chelsea venait à me proposer le poste, j'adorerais le prendre, mais d'un point de vue réaliste, est-ce que je peux obtenir Chelsea sans faire les autres choses ? Probablement pas. »