Le remaniement de l'équipe d'entraîneurs a été déclenché par le départ de Maresca le jour de l'An, ce qui a incité Chelsea à se tourner vers son club frère, Strasbourg, pour trouver un successeur au sein de la structure de propriété commune BlueCo. Bien que Rosenior ait connu une période productive de 18 mois en France, où il a finalement mené Strasbourg à la compétition européenne, il a sauté sur l'occasion de diriger les Blues, confirmant un accord peu après un dernier match nul d'adieu contre Nice.
Cette transition a marqué une période de changements importants pour les deux équipes, Rosenior arrivant à Stamford Bridge avec un contrat de cinq ans et demi, accompagné de membres clés de son staff, dont Kalifa Cisse et Justin Walker. Malgré une relation de travail étroite avec l'entraîneur adjoint Filipe Coelho, ce dernier a toutefois choisi de ne pas suivre l'entraîneur principal à Londres. Pour Coelho, même si l'attrait professionnel de Chelsea était évident, il a estimé que le moment n'était pas propice à un nouveau changement et a choisi de maintenir la stabilité à Strasbourg sous le nouveau régime.