Solskjaer était l'entraîneur qui avait recruté Wan-Bissaka l'été même où Harry Maguire était arrivé pour 80 millions de livres sterling. Le défenseur droit a déclaré que lui et toute l'équipe s'entendaient bien avec le Norvégien, avec lequel il a travaillé pendant deux saisons complètes et les quatre premiers mois de la campagne 2021-22, lorsque Solskjaer a été limogé en raison de résultats catastrophiques. Ralf Rangnick a remplacé Solskjaer jusqu'à la fin de la saison, mais l'entraîneur autrichien n'a pas montré beaucoup de confiance en Wan-Bissaka.
Il a expliqué : « Ma relation avec Ole était bonne dès le début. C'est une personne formidable et nous nous entendions très bien, et je pense que les autres joueurs partageaient ce sentiment à son égard. C'est le genre de manager qui vous soutient immédiatement. Une fois qu'il vous confie une tâche, c'est à vous de vous faire confiance et d'aller la mener à bien.
Évidemment, c'est le football, chaque entraîneur a ses préférences. Ils peuvent vous apprécier ou non, cela fait partie du jeu. Quand il (Rangnick) est arrivé, ce n'était pas la meilleure période pour moi et il y avait beaucoup de critiques... »