Il Milan resta aggrappato al treno che porta agli ottavi di Champions, superando 2-1 la Stella Rossa a San Siro. Una gara ostica, che si era complicata con il goal di Radonjic a ristabilire la parità dopo la magia di Leao nel primo tempo, decisa a pochi minuti dalla fine dalla zampata di Tammy Abraham.
Sin dalle prime battute si capisce che non sarà una serata agevole per gli uomini di Fonseca. Anche se lontano dai livelli di Yamal (al quale si era arditamente paragonato prima della sfida contro il Barcellona), Andrija Maksimovic conferma di essere un talento da tenere assolutamente d'occhio, mettendo subito paura ai rossoneri: è lui che al quarto d'ora scuote la traversa della porta difesa da Maignan, sfiorando il vantaggio per i serbi.
Per il Milan le cose si complicano alla mezzora quando Fonseca perde nel giro di due minutiprima Loftus-Cheek e poi Morata, entrambi ko per problemi muscolari. Ma al 42' si accende Leao, che sblocca il match con una giocata da campione: il portoghese si inserisce alle spalle della difesa avversaria, addomestica col destro un lancio di Fofana e supera Gutesa con una perfetta conclusione di sinistro dal limite dell'area, ritrovando il goal a San Siro in Champions League a 13 mesi di distanza dalla rete siglata contro il PSG nella scorsa edizione.
Nella ripresa il Milan cerca di amministrare il vantaggio, sciupa il raddoppio con Abraham e al 67' si ritrova, inaspettatamente, a subire il pareggio della Stella Rossa: la firma è quella dell'ex Torino Radonjic, che estrae dal cilindro un gran sinistro da fuori area sul quale Maignan non può nulla.
Serve una scintilla e Fonseca decide di affidarsi alla sfrontatezza di Camarda, che quattro minuti dopo il suo ingresso in campo crea i presupposti per il goal-partita di Abraham: cross di Chukwueze, colpo di testa dell'enfant prodige rossonero deviato sulla traversa da Gutesa, e sulla respinta l'inglese non può che spingere il pallone in porta. Un goal pesantissimo, che permette al Milan di avere il destino Champions nelle proprie mani.