Awal karier Raheem Sterling yang kurang memuaskan di Eredivisie mencapai titik terendah baru saat penampilannya yang mengecewakan dalam laga De Klassieker melawan Ajax. Mantan pemain timnas Inggris itu kesulitan memberikan pengaruh dalam pertandingan sebelum diganti pada awal babak kedua, yang memicu teguran keras dari manajernya. Robin van Persie kini telah memperingatkan penyerang berpengalaman itu bahwa kondisi fisik dan kontribusinya di lapangan harus segera ditingkatkan untuk mendukung upaya Feyenoord meraih tiket ke Liga Champions.
Raheem Sterling melakukan debut starternya untuk Feyenoord pada Minggu, namun malam itu berakhir dengan perasaan campur aduk bagi pemain internasional Inggris tersebut. Setelah dua penampilan sebelumnya sebagai pemain pengganti, mantan winger Manchester City dan Chelsea ini masuk dalam starting XI untuk laga Eredivisie melawan NAC Breda, namun hanya bermain selama lebih dari satu jam sebelum ditarik keluar. Meskipun waktu bermainnya terbatas, Sterling yakin bahwa kondisi fisiknya sedang membaik dengan cepat saat ia berusaha untuk kembali ke performa terbaiknya di Rotterdam.
Robin van Persie telah berupaya keras untuk mengakomodasi Raheem Sterling di Feyenoord sementara mantan winger Manchester City dan Chelsea tersebut masih menunggu izin kerja. Pelatih asal Belanda itu telah memindahkan tim ke kamp latihan di luar Belanda agar Sterling dapat mulai berlatih bersama rekan-rekan setim barunya.