Nella lunga lista della vincente storia rossonera c'è il nome di Alberto Zaccheroni, parentesi positiva di una fase di transizione in cui il Milan faceva più fatica del solito. Erano gli anni di Bierhoff e Weah, ma anche il periodo in cui il Diavolo si lasciava alle spalle il glorioso ciclo di inizio anni '90 e arrivava da un decimo e un undicesimo posto.
In panchina arrivò Zaccheroni, che riuscì a imporsi tra mille dubbi con un sistema di gioco totalmente inedito per la storia recente milanista:
"Provatevi a mettere nei panni di un calciatore che dopo un decimo e un undicesimo posto con Capello e Sacchi si vede arrivare un allenatore che non ha mai giocato a calcio e viene dalle categorie inferiori. Le possibilità sembravano poche, ma la squadra aveva tanta qualità. Mancava però quantità, tanti giocatori come Boban e Weah erano in fase calante e avrebbero smesso dopo pochi mesi".
Arrivò a fine stagione uno Scudetto inaspettato, ma tutto partì da quel pomeriggio in cui Zaccheroni chiamò a raccolta i senatori del gruppo:
"Per sostenere questa qualità bisognava convincere il gruppo, andai da Costacurta, Maldini, Albertini e li convinsi a passare al 3-4-3. Questi tre erano sempre davanti al gruppo e trascinarono gli altri, facemmo un lavoro straordinario".