Ausilio entra nei quadri dirigenziali dell'Inter nel 1998, inizialmente come segretario del settore giovanile.
Negli anni successivi diventa la figura di riferimento del vivaio nerazzurro e nel 2009 segue per la prima volta la squadra come dirigente accompagnatore in Champions.
Nel 2010 viene nominato direttore sportivo, diventando anno dopo anno uno degli uomini cardine della crescita dell'Inter, specialmente dopo l'arrivo di Beppe Marotta, con cui ha formato un sodalizio vincente che ha portato alla vittoria di due Scudetti, tre Coppe Italia e tre Supercoppe.
Nel 2024 viene anche eletto Best Sporting Director dell'anno ai Globe Soccer Awards.