Les débuts de Jermain Defoe dans le monde du management se sont soldés par un échec cuisant, les dirigeants de Woking ayant accusé l'ancien international anglais de ne pas avoir rempli ses obligations fondamentales. Le club de National League a riposté après le départ de l'attaquant, affirmant qu'il avait manqué des séances cruciales et ignoré des demandes directes de rapports.
L'ancien attaquant de l'équipe d'Angleterre Jermain Defoe a quitté son poste d'entraîneur de Woking après seulement quatre mois et six matchs de championnat à la tête de l'équipe. Âgé de 43 ans, il a quitté le club de National League d'un commun accord à l'issue d'un bref passage, qualifiant son premier poste d'entraîneur d'expérience révélatrice qui s'est finalement avérée impossible à poursuivre.
Jermain Defoe a connu des débuts mouvementés sur le banc d'entraîneur, son équipe de Woking ayant réussi à remonter un déficit de deux buts pour arracher le match nul 3-3 face à Eastleigh. L'ancien international anglais a vu ses débuts en tant qu'entraîneur faillir être gâchés par un effondrement défensif, avant qu'une remontée spectaculaire en fin de match ne permette de sauver un point au Laithwaite Community Stadium.
Jermain Defoe a décroché son premier poste d'entraîneur principal en prenant les rênes du club de Woking, qui évolue en National League. L'ancien attaquant de Tottenham Hotspur et de l'équipe d'Angleterre succède à Neal Ardley au Laithwaite Community Stadium, à l'issue d'une recherche approfondie pour trouver un nouveau responsable.