L'ipotesi di Leonardo nuovamente al Milan in veste di direttore generale o responsabile dell'area tecnica è tra quelle ventilate nella prospettiva di imminenti cambi nel management rossonero da parte del Fondo Elliott, subentrato all'insolvente Yonghong Li come proprietario del club.
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Il nome del brasiliano, tuttavia, è ferocemente osteggiato dallo zoccolo duro del tifo milanista, ovvero la Curva Sud che non gli ha perdonato il passaggio di panchina dal Milan all'Inter nel 2010. Durissimo il comunicato emesso dai sostenitori del Diavolo: "Ai nuovi proprietari possiamo solo chiedere di guardare alla storia rossonera, non dimenticando quanto fatto da persone come Leonardo che ha saputo solo sputare su questi colori, come già ribadito nella nostra famosa coreografia durante il derby, abbiamo bisogno di grandi uomini di comprovata fede milanista e Leonardo non è tra questi, avendo scelto di tradire il popolo rossonero".
Ben altri toni, stavolta di massimo supporto, sono usati invece nei confronti di Rino Gattuso, ma anche del Ds Massimiliano Mirabelli, indiziato di non rientrare nei progetti della nuova società: "Abbiamo avuto già modo di ribadire al raduno tutto il nostro appoggio alla squadra (chi vuole andarsene è bene che lo faccia al più presto), al nostro grande Mister ed a Mirabelli per i quali nutriamo la massima stima e fiducia, per la trasparenza e la professionalità - si legge nella nota della Curva Sud - Proprio la scelta di Rino è stata la felice intuizione del nostro DS. E' inconfutabile che da quando hanno iniziato a lavorare in coppia Mirabelli e Gattuso, si è rivista quella mentalità vincente che fa aumentare ancor di più i rimpianti per la prima parte della passata stagione. Stravolgere tutto ora, con l'inizio del campionato alle porte, sarebbe una mossa controproducente.
Entrambi hanno il merito non secondario di avere fatto 'pulizia', il Mister all’interno dello spogliatoio, mentre al DS va riconosciuto di avere liberato la società da quei giochi di potere, che da anni eravamo abituati a vedere a causa di certi procuratori ed ex dirigenti. Una battaglia che, se si dovesse ripetere, ci vedrebbe sicuramente al suo fianco. Come tutte le rifondazioni sappiamo che occorrerà tempo e per una crescita che sia più rapida possibile serve continuità, rinnovando la fiducia a chi ha fatto bene fino ad oggi, come la coppia Gattuso/Mirabelli. Confidiamo che gli altri incarichi chiave vengano affidati a persone competenti, che siano possibilmente legati all'amore per il nostro Milan".
