Il 2011 fu un anno drammatico per il calcio italiano, colpito dalla vicenda del calcioscommesse che coinvolse giocatori, allenatori e dirigenti, indagati dalle Procure di Cremona e Bari: tra questi anche Filippo Carobbio, ex centrocampista tra le altre di Siena, Reggina e Albinoleffe.
All'epoca militava nello Spezia in Serie B: dopo una partita contro il Latina viene arrestato, salvo poi ammettere le sue colpe e patteggiare una pena di 18 mesi a livello penale e di 26 a livello sportivo, condanna che di fatto non gli consentirà più di tornare a giocare tra i professionisti. Attualmente, a quasi 39 anni, allena il Ciliverghe in Serie D, società che gli ha consentito anche di tornare nelle vesti di giocatore nel 2014, all'età di 35 anni.
Intervistato da 'La Gazzetta dello Sport', Carobbio ha parlato della sua esperienza in carcere che ha avuto modo di condizionarlo in maniera molto forte: "Quando entri in cella, l’impatto è molto forte. Io ci sono rimasto nove giorni. Troppi. In cella con me c’era Massimo, un uomo sulla quarantina. Lui parlava, mi confortava, ma io ho passato tutto il tempo a dormire (perché se dormi non pensi) e a piangere. Uscivo soltanto per la doccia, restavo dentro anche nell’ora d’aria".
Da quell'esperienza è nato un nuovo Carobbio: "Pensavo di lasciare il carcere il 24 dicembre, invece sono rimasto dentro anche a Natale. Quel giorno i detenuti possono pranzare con chi vogliono, in altre celle. Massimo preferì invece restare con me, per non lasciarmi solo. Non lo dimentico. C’è grande solidarietà tra detenuti, se dietro non ci fossero drammi umani, quella del carcere sarebbe un’esperienza che tutti dovrebbero provare. Io sono uscito migliorato come uomo".
Durante la permanenza a Siena fu allenato da Conte, anch'egli indagato: "Con Antonio Conte non avevo problemi, ho raccontato fatti che ho vissuto personalmente e che erano la norma, in quel periodo storico. A quel punto, però, è scattato il linciaggio mediatico e ho avuto paura, per me e per la mia famiglia. Sui social sono stati pubblicati la foto della mia casa, l’indirizzo, i numeri di telefono, la mail. È stato un inferno che non auguro a nessuno".


