Infortunio a parte, a rendere complicata l'annata di Castrovilli è anche la sua situazione contrattuale, unita al mancato trasferimento al Bournemouth durante il mercato estivo: col club inglese l'operazione era stata definita sulla base di 14 milioni più bonus, ma il non superamento delle visite mediche ha fatto saltare l'affare e lasciato il calciatore alla corte di Italiano.
"Si comunica che il giocatore Gaetano Castrovilli, sottoposto a visite mediche propedeutiche alla finalizzazione del contratto d’acquisto da parte del Bournemouth, farà rientro in Italia, poiché i risultati degli esami medici effettuati non sono stati ritenuti idonei. Il calciatore rientrerà pertanto in Italia per tornare a disposizione della Fiorentina e svolgere la regolare attività agonistica avendo superato in Italia tutte le visite mediche necessarie per lo svolgimento dell’attività agonistica".
La Fiorentina aveva in serbo il colpo Baldanzi proprio sfruttando il tesoretto proveniente dalla cessione di Castrovilli, in scadenza e pronto a volare in Inghilterra rimpinguando le casse dei toscani, invece nulla di tutto ciò invece è divenuto realtà: il centrocampista è tornato alla base, mentre l'acquisto del fantasista dall'Empoli non si è mai concretizzato.
