Avant le Derby della Madonnina, 5 Milan-Inter de légende

Milan avait eu une présaison indigente sous les ordres de son nouveau coach Leonardo et espérait se relancer avec ce deuxième match de la saison de Serie A. Mais l'Inter a profité de la méforme lombarde avec un premier but signéThiago Motta avant un pénalty inscrit par Diego Milito, avec une expulsion de Gennaro Gattuso pour un second jaune. Maicon et Dejan Stankovic marqueront chacun un but pour compléter la déroute milanaise.

Un véritable chaos. Ce match retour comptant pour les quarts de finale de la Ligue des champions avait été marqué par des incidents, avec notamment un projectile qui avait heurté la tête de Dida, le portier brésilien des Rossoneri. Le match fut arrêté et attribué à Milan sur tapis vert. L'Inter aura une amende de l'ordre de €200,000 alors que son voisin perdra en finale de C1 contre Liverpool.

Milan a le record du plus grand nombre de buts inscrits lors d'un Derby della Madonnina à l'occasion d'un match disputé en 2001 alors que les deux équipes étaient à 20 points du leader de l'époque, l'AS Roma. Gianni Comandini a marqué un doublé en première mi-temps avant que Federico Giunti ne marque son seul but pour les Rossoneri en début de seconde période. Andriy Shevchenkoa marqué le but du 4-0, puis du 5-0, avant que Serginho ne finisse le travail. Une défaite en forme de cicatrice sur le coeur des fans de Milan...

Descendu en Serie B en 1980 à cause d'un scandale sur les paris sportifs, Milan était remonté une saison plus tard avant de descendre de nouveau pour des raisons sportives cette fois. Le club lombard, de retour parmi l'élite à l'orée de la saison 83-84, voulait à tout prix offrir une victoire aux siens contre l'ennemi lors du premier derby de la saison. Alessandro Altobelli ouvrit le score pour l'Inter, avant l'égalisation d'Agostino Di Bartolomei. L'ancien joueur de Portsmouth Mark Hateley a ensuite battu le portier adverse Walter Zenga pour marquer de la tête afin de donner un succès inespéré à Milan. En 2008, alors que Milan devait jouer contre Portsmouth en Coupe de l'UEFA, Adriano Galliani avait qualifié le club anglais d'équipe "noble" car "Mark Hateley y a joué".

Milan se voyait remporter ce derby grâce à son fameux trio Gre-No-Li et le club rossonero avait effectivement ouvert le score grâce à Enrico Candiani. Istvan Nyers égalise pour l'Inter, mais Gunnar Nordahl  redonne l'avantage à Milan. Nils Liedholm avait ensuite permis aux 'visiteurs' de prendre le large, mais deux réalisations d'Amadeo Amadei, un nouveau but de Nyers et un autre Benito Lorenzi avait permis aux Nerazzurri de mener 5-4 ! Carlo Annovazzi égalisait par la suite pour Milan, mais Amadei réussissait un triplé pour le 6-5. Score final d'un match épique et grosse désillusion pour l'AC Milan.