リーグカップ準々決勝が22日に3試合行われた。
リヴァプールはレスター・シティとの一戦に。リヴァプールは南野拓実、ロベルト・フィルミーノ、ジョーダン・ヘンダーソン、アレックス・オックスレイド＝チェンバレンらが先発した。しかし、序盤はレスターが圧倒。9分、ジェイミー・ヴァーディがゴール右から右足でゴールに突き刺す。さらに13分、パトソン・ダカのラストパスに再びヴァーディが合わせて0-2に。19分にフィルミーノの落としをチェンバレンがゴール左に突き刺して1点差とするが、33分にレスターが追加点。ジェームズ・マディソンが美しいミドルシュートを叩き込み、1-3で前半を終える。
68分にはリヴァプールが1点を返す。南野のダイレクトのスルーパスに途中出場のディオゴ・ジョタが左足でゴール右隅に叩き込み、1点差に。するとアディショナルタイム、ジェームズ・ミルナーのロングボールを南野が胸でコントロール。右足ボレーで流し込み、劇的な同点ゴールを奪う。南野にとっては今季公式戦5ゴール目、リーグカップでは3戦連発の4得点目となった。
3-3でPK戦へと突入すると、リヴァプールGKケレハーが4本目をストップ。後攻のリヴァプールは4人目まで成功するも、5人目南野が打ち上げてしまい失敗。それでもケレハーが6人目のキックを見事ストップすると、直後のジョタが成功させ、PK戦5-4でリヴァプールが勝利した。
トッテナムはウェスト・ハムとのロンドンダービーに挑んだ。29分、ピエール・エミル・ホイビュアの折り返しにスティーヴン・ベルフワインが合わせてトッテナムが先制に成功する。32分、ゴール中央で受けたジャロッド・ボーウェンがターンから右足でゴール左隅に流し込んで同点とする。だが34分、ルーカス・モウラが右サイドからのクロスに折り返しを押し込み、スパーズがリードを奪って後半へ。結局、トッテナムが2-1と競り勝ち、ベスト4に進出した。
負傷者、コロナ陽性反応者が相次いで苦しい台所事情のチェルシーはブレントフォードと対戦。スコアレスのまま終盤を迎えるが、80分に試合が動く。右サイドからクロスを送ると、ブレントフォードDFのオウンゴールを誘ってチェルシーが先制。さらに87分、ジョルジーニョがPKで追加点を決め2-0と勝利した。