天皇杯は18日、各地で2回戦が行われた。
ガンバ大阪は、ホームでヴィアティン三重（JFL）と対戦。公式戦7試合ぶりの勝利を狙う中、開始7分に自陣ボックス内でのクリアがポストに直撃するなどピンチを迎えたが、26分にはデニス・ヒュメットのシュートがポスト直撃。それでも32分、ビルドアップのミスからピンチを招くなど、不安定な時間が続いた。
すると56分、ヴィアティン三重が先制に成功。左サイドからのクロスを大竹将吾が頭で押し込んだ。しかしその直後、G大阪も反撃。58分、左からの攻撃は一度跳ね返されたが、佐々木翔悟が強烈なダイレクトボレーを突き刺した。さらにG大阪は67分、デニス・ヒュメットがヘッドを流し込んで逆転に成功。2-1でG大阪が逆転勝利している。
公式戦6試合ぶりの勝利を目指すFC東京は、ツエーゲン金沢（J3）と激突。32分に佐藤恵允がネットを揺らして先制すると、44分に佐藤恵允がこの日2ゴール目を奪う。85分には合流直後の長倉幹樹もネットを揺らし、終了間際に1点を失ったが、3-1で勝利を飾った。
また横浜FCは、いわてグルージャ盛岡（JFL）に2-1で勝利。63分に室井彗佑が先制点を奪ったが、70分に同点に追いつかれる。それでも後半アディショナルタイム、小倉陽太が劇的な決勝点を奪った。
J2勢同士の対戦となった北海道コンサドーレ札幌と大分トリニータの一戦は、2-1で札幌がリードして後半アディショナルタイムに突入する。しかし45分＋5分、宇津元伸弥が劇的なゴールを叩き込んで延長戦へと持ち込むことに成功した。すると延長戦でも決着がつかず、試合の行方はPK戦に委ねられる。そしてPK戦を5-3で制した大分が、死闘を制して3回戦進出を決めている。
■天皇杯2回戦 結果
横浜FC 2-1 岩手
G大阪 2-1 V三重
FC東京 3-1 金沢
札幌 2(3)-(5)2 大分