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L'international anglais a côtoyé quelques-uns des plus grands talents de l'histoire du football. Lors de ses sorties en Ligue des champions, le latéral droit a été confronté à la superstar argentine Messi, à l'époque où il évoluait au FC Barcelone, et l'octuple Ballon d'Or est considéré comme un joueur d'exception.
Alexander-Arnold a déclaré au Mirror son verdict sur le plus grand joueur de tous les temps : « Pour moi, c'est Messi. Le meilleur joueur que j'ai joué. Le meilleur joueur de tous les temps. Imaginer quelqu'un de meilleur que ce que j'ai pu voir, mon cerveau ne le comprend pas. Il est impossible que quelqu'un puisse être meilleur.
« Lionel Messi est le plus grand joueur de tous les temps. Jouer contre lui procure un sentiment différent de celui que j'ai ressenti avec n'importe qui d'autre. Je pense qu'il est très rare qu'un joueur donne ce sentiment à d'autres joueurs, c'est pourquoi je dois dire que c'est lui. Pour moi, je pense que dans de très nombreux aspects du jeu, il est probablement le meilleur à tout moment, il peut presque faire ce qu'il veut sur un terrain de football et c'est pour cette raison qu'il est le meilleur.
