L'Italien a connu une brillante carrière d'entraîneur, remportant un titre de Serie A avec l'AC Milan en 2004, et deux ligues de champions à Milan.
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Lors de son passage en Angleterre, il a remporté le doublé Premier League et FA Cup avec Chelsea lors de sa première saison, avant une autre Ligue des Champions avec le Real Madrid en 2014.
Cependant, malgré ses succès en Italie, en Angleterre et en Espagne, le vétéran transalpin a révélé dans une interview avec The Guardian qu'il aurait adoré coacher Messi à un moment donné de sa carrière. La Pulga fait donc partie des rares regrets de l'ancien coach du Real Madrid.
"Qui aurais-je aimé entraîner? Leo Messi. Ne serait-ce que pour le comparer à Cristiano Ronaldo, que j'avais à Madrid", confie Ancelotti.
"Totti est un autre joueur que j'admire, mais Messi est certainement quelqu'un avec qui je voulais travailler", a-t-il ajouté.