Après une longue saga de transfert de 54 jours, Jashari est officiellement devenu un joueur de l'AC Milan. Le transfert du milieu de terrain de 23 ans en provenance de Bruges a finalement été scellé par un contrat d'un montant fixe de 34 millions d'euros (29 millions de livres sterling / 39 millions de dollars) plus 3 millions d'euros de bonus réalisables. Cet accord est intervenu après des semaines de négociations tendues et constituait la troisième tentative de Milan pour le joueur, après le rejet de leurs offres initiales.
Le transfert de Jashari a été loin d'être simple, se transformant en un bras de fer acharné entre le joueur et Bruges. Le milieu de terrain, tout juste sorti d'une saison où il a remporté les titres de Joueur de l'Année de la Pro League belge et de Jeune Joueur de l'Année, avait prolongé son contrat en janvier. Cependant, son attitude a radicalement changé lorsqu'il est devenu évident que son « club de rêve », Milan, était entré en lice pour sa signature. L'attrait émotionnel a été renforcé par un appel téléphonique personnel du conseiller sportif de Milan, Ibrahimovic, qui lui a exposé les projets du club à son égard, selon Het Laatste Nieuws. Le journal ajoute que pendant la confrontation, Jashari semblait « brisé », craignant que l'accord ne se concrétise.
Dans ce bras de fer à enjeux élevés autour de Jashari, Bruges a maintenu ses conditions tout en repoussant les offres de Milan, Chelsea et du Bayer Leverkusen. La direction, les médias et les supporters milanais ont intensifié leurs efforts avec la campagne #FreeJashari, mais le déclic aurait eu lieu lors du voyage de Jashari en Macédoine du Nord pour le mariage de son frère, son absence du club ayant apaisé les tensions et permis des discussions entre les Belges et le directeur sportif milanais Igli Tare.
Après l'immense pression des deux derniers mois, Jashari est impatient d'entamer ce nouveau chapitre. Lors de sa première interview accordée aux médias officiels milanais, il a confirmé que rejoindre le club était un « rêve d'enfant ». Il a également révélé son enthousiasme à l'idée de jouer aux côtés de « joueurs incroyables » comme Luka Modric, dont il souhaite beaucoup apprendre. Jashari, qui portera le numéro 30 en hommage à ses débuts professionnels et à son idole Lionel Messi, a pour objectif d'aider le club à remporter des titres tout en apportant sa créativité et son style de jeu au milieu de terrain.