Sankhoun Diawara est arrivé fin juillet à Milan, qui a investi environ 3 millions d’euros pour le recruter en provenance de Troyes. En 2025/26, il part initialement avec un temps de retard dans la hiérarchie, mais, à la faveur de la blessure de l’ancien de la Juventus Paolo Gozzi, il gagne progressivement une place dans le onze de départ. Il contribue ainsi, avec 14 apparitions (dont 12 comme titulaire), à la promotion du club en Ligue 1, en s’affirmant comme un point de repère de l’équipe lors de la seconde et décisive partie de saison. Il a également cumulé deux sélections avec l’équipe de France U19, en faisant ses débuts en amical en septembre 2024.
Au départ, son arrivée était prévue pour Milan Futuro, mais le joueur n’était pas convaincu car il avait aussi d’autres offres : l’appel de Ruben Amorim pour l’équipe première a rebattu les cartes et l’affaire s’est conclue rapidement. « Quand j’ai appris que le club voulait me recruter, je suis resté satisfait, heureux et aussi un peu surpris. Même si j’étais assez jeune, j’ai toujours apprécié Alessandro Nesta et c’est pour cela que j’ai pris son numéro. Un autre grand défenseur a évidemment été Paolo Maldini. » a-t-il déclaré le jour de sa présentation aux supporters dans le store de la via Dante à Milan.
