Le passage de Mourinho à la tête de Tottenham la dernière fois s'est avéré infructueux, le club manquant la qualification pour la Ligue des Champions en 2019/20 avant de ne pas menacer à nouveau dans la campagne 2020/21. Il a été célèbrement licencié une semaine avant la finale de la Carabao Cup du club contre Manchester City, qu'ils ont perdu 1-0.