Mesmo em meio a tantas polêmicas em 2023, problemas entre jogadores, diretoria e o comando técnico de Sampaoli, o Mengão terá a Copa do Brasil como a última esperança para salvar a temporada. Tendo que superar o São Paulo de Dorival Júnior (técnico campeão com o Flamengo em 2022), para erguer o pentacampeonato da competição.
O Rubro-Negro chega a um total de nove finais do torneio nacional mais democrático do país. No âmbito geral destas decisões, os rubro-negros viram mais finais felizes do que amargos. Inclusive, a primeira decisão disputada pelo Flamengo, em 1990, terminou com título invicto na segunda edição do certame.
Naquela edição 1990, o adversário rubro-negro na final foi o Goiás. O Flamengo venceu o jogo de ida por 1 a 0 e um empate sem gols, fora de casa, na volta, sacramentou o título. A equipe base, escalada pelo técnico Jair Pereira, foi a seguinte: Zé Carlos; Ailton, Vitor Hugo, Rogério Lourenço, Piá; Uidemar, Júnior, Zinho, Bobô; Renato Gaúcho e Gaúcho.
A segunda final de Copa do Brasil disputada pelo Flamengo foi em 1997 e terminou com o vice-campeonato contra o Grêmio – após dois empates, o primeiro deles sem gols e o segundo terminando em 2 a 2. E os lamentos não parariam por aí.
As duas tentativas seguintes do Flamengo em finais terminaram em derrotas: em 2003 os rubro-negros perderam para o Cruzeiro e em 2004 uma derrota histórica para o Santo André em pleno Maracanã.
Depois de três vice-campeonatos, quando o título de Copa do Brasil enfim retornou à Gávea foi em grande estilo. Em 2006, o Flamengo disputou sua quinta final e o adversário foi o Vasco da Gama. No duelo entre rivais, o Fla encaminhou o título logo na ida com triunfo por 2 a 0. No jogo de volta, uma nova vitória por 1 a 0 sacramentou o bi. O Flamengo treinado por Ney Franco entrou em campo na finalíssima com a seguinte escalação: Diego; Renato Silva, Fernando, Ronaldo Angelim; Léo Moura, Jônatas, Toró, Renato Abreu, Renato Augusto, Juan; Luizão
A sexta final do Flamengo terminou com final feliz em 2013, com o título sendo sacramentado sobre o Athletico-PR, dentro do Maracanã, com vitória por 2 a 0 após empate na ida. O time treinado por Jaime de Almeida entrou em campo com: Felipe; Léo Moura, Wallace, Samir, André Santos; Amaral, Elias; Luiz Antonio, Carlos Eduardo, Paulinho; Hernane Brocador.
Já a sétima foi em 2017, contra o Cruzeiro e terminou em derrota na disputa de pênaltis. Mas a vingança veio em 2022, com o título vencido sobre o Corinthians justamente nas disputas alternadas contra o Corinthians.
