Milan tampaknya mulai menemukan identitas permainan yang diinginkan Ruben Amorim. Kemenangan 3-0 atas Lecce di San Siro menjadi titik balik penting setelah lima pekan pertama yang penuh ketidakpastian, termasuk kekalahan menyakitkan dari Benfica di Liga Europa. Skema 4-4-2 yang diterapkan Amorim dalam laga tersebut menghadirkan fluiditas dan keseimbangan yang selama ini dicari, dengan Mario Gila beroperasi sebagai bek sayap dan Adrien Rabiot kembali ke posisi naturalnya di lini tengah. Suasana di Milanello disebut membaik signifikan selama jeda internasional.

Namun masa jeda ini tidak sepenuhnya mulus. Alexis Saelemaekers mengalami cedera engkel kanan saat latihan dan kemungkinan besar absen menghadapi Sassuolo pada 11 Oktober. Kehilangan pemain serbaguna itu memaksa Amorim mencari solusi di lini serang, dengan Moreira dan Cisse menjadi kandidat pengisi posisinya. Di sisi lain, Gonçalo Ramos mendapat suntikan kepercayaan diri setelah mencetak gol untuk Portugal melawan Norwegia di Nations League.

Di luar lapangan, situasi Fikayo Tomori tetap menggantung. Bek Inggris itu sudah direintegrasikan ke skuad setelah sempat dikeluarkan, namun Amorim belum sekali pun memainkannya. Padatnya jadwal setelah jeda bisa membuka peluang baginya. Milan kini duduk di posisi kelima dengan 11 poin dari lima laga, dan laga tandang ke Sassuolo menjadi ujian pertama apakah momentum positif itu bisa dijaga.