2018年、ケインがトッテナムと衝撃の6年契約を結んだ際、その前提として、スパーズはついにタイトル獲得を目指して移籍市場で補強を図ると思われていた。常に実力以上の成績を残し、下位チームから優勝候補へと飛躍を遂げてきたポチェッティーノ率いるトッテナムにとって、それだけが唯一、批判されていたことだった。
しかし、この契約はケインの全盛期に彼の肩にのしかかる重圧となり、タイトルを求めて移籍先を探すという選択肢を奪った。「ただタイトルを獲得したいだけだ。朝、目が覚めて、タイトルを獲得したいと思わない日は一日もない」と、この長期契約を結ぶ1年前、彼は語っていた。さらに状況を悪化させたのは、トッテナムが18カ月間、新戦力を補強しなかったことだ。これにより、ポチェッティーノのプロジェクトは事実上終了した。あらゆる困難を乗り越えて、初めてチャンピオンズリーグ決勝進出という快挙を成し遂げたにもかかわらず。
ケインは世界的なスターであり、スポーツ界における過誤の被害者だった。おそらくそれが理由だろうが、トッテナムのダニエル・レヴィ会長は正気を失い、ポチェッティーノを解任して、ジョゼ・モウリーニョという大物監督を招聘した。その任命でよかったことは、ケインがこのポルトガル出身監督から中盤に下がってボールを配給するよう指示され、司令塔としての無限の能力を発揮できるようになった点だ。2020-21シーズン、ケインはプレミアリーグ史上初めて、得点(23)とアシスト(14)の両部門でトップに立った。「僕は常に、自分は試合中ずっとボールを待つだけのストライカーではないと感じてきた。パスやスペースへの侵入で試合に影響を与えることができると思っている。ジョゼは僕や他の攻撃陣に少し自由を与えることを許してくれた」と、ケインは振り返っている。
トッテナムは、カラバオ・カップ決勝直前にモウリーニョを解任し、後任の監督を数カ月間任命しないという混乱に陥り、ついにケインはやる気を失った。彼は移籍を決意し、マンチェスター・シティへの移籍を強行するため、練習を欠席したとまで報じられた。しかし、契約が3年残っているという状況下で、レヴィ会長はオファーを拒否した。
ケインは自分の仕事に戻り、2021-22シーズンをアントニオ・コンテの下で終えた。この優秀な監督もまた、このストライカーを純粋な背番号9として起用する意図を翻した。その役割がどれだけ無駄であるか気づいたからである。「ハリー・ケインのボールを奪い取る能力、チームとプレーする能力には多くの称賛を送りたい。そういうことにも彼は長けているが、彼の新誇張はボックス内での決定力だ。監督として、私は彼を常にそこに置くだろう。なぜなら彼は破壊的だから」と、イタリア出身監督はEURO2020の解説中に語っている。
ケインとソン・フンミンの最強コンビは、プレミアリーグ史上最も得点力のあるコンビとなり、トッテナムは再び彼らに過度に依存した。コンテは残留争いをしていたサウサンプトンと3-3で引き分けた後、激怒し、クラブをさらなる混乱に陥れた。一方、ケインはジミー・グリーブスが50年以上保持していた268得点という記録を破り、トッテナムの歴代得点王となった。しかし、それでもまだ、チームとしてタイトルを獲得することはできなかった。
契約が残り1年となったケインには、何も持たずにトッテナムを去ることを避けるのに必要な力があった。2022年秋に最初の関心を示したバイエルンは、約12カ月の交渉の末、2023年8月、クラブ記録となる移籍金額でケインを獲得した。