Langkah pertama Jermain Defoe di dunia manajemen senior berakhir dengan cara yang pahit setelah para pejabat Woking menuduh mantan pemain timnas Inggris itu gagal memenuhi tugas-tugas dasarnya. Klub yang berlaga di National League tersebut membalas tuduhan tersebut setelah kepergian sang striker, dengan menyatakan bahwa ia melewatkan sesi-sesi penting dan mengabaikan permintaan langsung untuk menyerahkan laporan.
Mantan penyerang timnas Inggris, Jermain Defoe, telah mengundurkan diri dari jabatannya sebagai manajer Woking setelah hanya empat bulan dan enam pertandingan liga di bawah kepemimpinannya. Pria berusia 43 tahun itu meninggalkan klub National League tersebut atas kesepakatan bersama setelah masa jabatan yang singkat, dan menggambarkan peran manajerial pertamanya sebagai pengalaman yang membuka mata, namun pada akhirnya tidak mungkin dilanjutkan.
Jermain Defoe mengalami awal yang penuh lika-liku dalam karier kepelatihannya saat tim Woking yang dipimpinnya berhasil bangkit dari ketertinggalan dua gol untuk mengamankan hasil imbang 3-3 melawan Eastleigh. Mantan pemain timnas Inggris itu nyaris melihat debut kepelatihannya hancur akibat keruntuhan pertahanan, sebelum serangan balik yang gigih di menit-menit akhir berhasil menyelamatkan satu poin di Laithwaite Community Stadium.
Jermain Defoe telah menduduki jabatan pelatih kepala pertamanya, dengan mengambil alih tim Woking yang berlaga di National League. Mantan striker Tottenham Hotspur dan timnas Inggris ini menggantikan Neal Ardley di Laithwaite Community Stadium setelah proses pencarian yang menyeluruh untuk mencari pelatih baru.