Tolima x Corinthians (2011)
O primeiro grande choque aconteceu em 2011. O Corinthians foi eliminado pelo Deportes Tolima após empatar sem gols no Pacaembu e perder por 2 a 0 na Colômbia, deixando a competição ainda na fase preliminar.
O episódio ficou marcado como um dos maiores vexames da história do clube paulista.
São Paulo x Talleres (2019)
Anos depois, foi a vez do São Paulo viver seu próprio drama. O time paulista foi derrotado por 2 a 0 pelo Talleres de Córdoba na Argentina e não conseguiu reverter o placar no Morumbi, sendo eliminado antes da fase de grupos.
Guaraní x Corinthians (2020)
Em 2020, o Corinthians voltou a cair na fase preliminar. Após perder por 1 a 0 no Paraguai, o time paulista venceu por 2 a 1 na Neo Química Arena, mas acabou eliminado pela regra do gol fora de casa, ainda válida naquele momento.
Independiente del Valle x Grêmio (2021)
O Grêmio também passou pelo trauma em 2021. O adversário foi o Independiente del Valle, que venceu os dois jogos por 2 a 1 e eliminou o time gaúcho ainda na terceira fase preliminar.
Red Bull Bragantino x Botafogo (2024)
Em 2024, a eliminação brasileira ocorreu em confronto direto. O Red Bull Bragantino caiu diante do Botafogo na terceira fase preliminar, após derrota por 2 a 1 no primeiro jogo e empate por 1 a 1 na volta.
Naquela temporada, no entanto, o Botafogo conseguiu transformar a classificação em uma campanha histórica. O clube carioca avançou até a fase de grupos e acabou se tornando o único brasileiro a conquistar a Libertadores após passar pelas fases preliminares, levantando o título continental naquele mesmo ano.
Corinthians x Barcelona (2025)
Em 2025, o Corinthians voltou a sofrer na etapa classificatória. O Barcelona de Guayaquil venceu por 3 a 0 no primeiro jogo e, apesar da vitória paulista por 2 a 1 na volta, garantiu a classificação.