アレクサンダー=アーノルドがクラブを去った場合どのように記憶されるかと尋ねられ、キャラガー氏は『テレグラフ』に自身の思いを明かしている。
「トレントは何が起ころうと愛されるべきだが、今夏に去れば尊敬されるだろうね。地元出身の選手は海外のスターとは違う扱いを受ける。こう言っておこうじゃないか。近いうちにアンフィールドに『トレントに望むだけのお金を払え』というバナーが掲げられるとは思えない。地元出身の選手に対しては、常に『リバプールのためにプレーしているのだから、何がもっと欲しいというのだ?』という感じなんだ」
「トレントは9000万ポンド(約172億円)相当の選手なので、フリーで去れば多くの批判を受けるだろうね。だが、(モハメド・)サラーと(フィルジル)ファン・ダイクが移籍した場合(一人は4000万ポンド(約76億円)、もう一人は7500万ポンド(約143億円)で獲得)は、より受け入れられやすいはずだ。トレントは移籍金なしで加入したので、同じ価格で去ることになるからね。トレントへのアドバイスとしては、クラブとの契約にサインし、現実的な買取条項を入れて、再び移籍のチャンスがあった時のオプションを残すことだ。そうすれば、レアルがまだ興味を持っていれば、リヴァプールは少しのお金を得られてトレントは常にクラブで最高のライトバックとして記憶されるだろう」