リヴァプールのOBで現在は解説者を務めるジェイミー・キャラガー氏は、ユルゲン・クロップ監督が2024年の現行契約満了後も指揮を続ける可能性は低いと予想している。
2015年に就任したクロップ監督。2018-19シーズンにはクラブに14年ぶりのチャンピオンズリーグ制覇をもたらすと、昨季はプレミアリーグ史上最速優勝を達成させ、リヴァプールに新たな黄金期をもたらしている。
そんなクロップ監督の現行契約は2024年まで。キャラガー氏は地元メディア『リヴァプール・エコー』に対し、約10年前のジョン・ヘンリーとフェンウェイ・スポーツ・グループ（FSG）へのクラブ売却が多くのタイトルをもたらしたと主張しつつ、いつまでもそれが続くわけではないと語っている。
「彼ら（現経営陣）はリヴァプールに30年ぶりのタイトルをもたらした。ユルゲン・クロップを他のどのクラブよりも長く迎え入れたのも彼らだ。だが、クロップが現行契約満了後も残るとは思えない」
「クロップがいなくなる前に、あるいはFSGがいなくなる前に、さらに数個のトロフィーを獲得できることを祈っている。そうだね、彼らは素晴らしい仕事をしてくれた。リーグ優勝を成し遂げたオーナーというのは、彼らのレガシーではないだろうか？」
また「リヴァプールが優勝ではなく、トップ4を争う時期がやってくることはわかっている。多くのチームがそうしてきた。今はチェルシーやマンチェスター・ユナイテッドがそうだ」と指摘。「10年前は彼らがリーグを席巻していたが、今は我々とマンチェスター・シティだ。それは巡っていくものである。FSGが再びリヴァプールをトップに戻すためには、もう少しお金をかけなければならない時期なのかもしれない」と語り、今後はより大きな投資が必要になる時代だと予想している。
「私はバカではない。オーナーがマンチェスター・Cやチェルシーでもないことはわかっている。マンチェスター・Uも（選手補強に）多額の投資を行っているね」
「リヴァプールはそうではないし、その点で称賛されている。だが誤解しないで欲しいのは、財政的にチームを飛躍させられないのであれば、多くのことを正さなくてはいけないということだ。それでも今のリヴァプールは、選手との契約、監督を通じた若い選手の獲得という点で、誰もが真似したいモデルになった」
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