第97回天皇杯全日本サッカー選手権大会の2回戦が6月21日、32試合行われた。
鹿島アントラーズはMF安部裕葵の2得点を挙げる活躍を見せ、FCマルヤス岡崎に5-0で大勝。名古屋グランパスはMF青木亮太の2ゴールなどにより、6-0でSRC広島を下した。松本山雅FCはFW三島康平の2得点などにより、4-0でMD長崎に4-0で勝利を収めた。
筑波大学はMF三笘薫の2得点などにより、3-2でベガルタ仙台を下した。アスルクラロ沼津はMF小牧成亘のゴールを守り切り、1-0で京都サンガF.C.から白星を挙げた。ヴァンラーレ八戸はDF成田諒介が得点を挙げ、1-0でヴァンフォーレ甲府に勝利を収めた。
いわきFCは延長戦で3ゴールを挙げ、北海道コンサドーレ札幌に5-2で勝利を収めた。湘南ベルマーレは109分に決まったFW藤田祥史のゴールにより、1-0で国士舘大学に辛勝。アルビレックス新潟は102分、DF西村竜馬が得点を挙げ、2-1でバンディオンセ加古川を下した。
ファジアーノ岡山対FC今治は、120分を戦って0-0。PK戦の末、岡山が3回戦に進出した。FC東京対AC長野パルセイロは1-1でPK戦に。PK戦スコア5-4で、長野が2回戦を突破。ジュビロ磐田はHonda FCと対戦。PK戦を制して3回戦へ進んだ。
試合結果は以下の通り。
天皇杯2回戦
6月21日
サンフレッチェ広島 3-2 鹿児島ユナイテッドFC
ベガルタ仙台 2-3 筑波大学
鹿島アントラーズ 5-0 FCマルヤス岡崎
浦和レッズ 3-2 グルージャ盛岡
大宮アルディージャ 3-0 tonan前橋
ジェフユナイテッド千葉 1-0 東京ヴェルディ
柏レイソル 1-0 ブリオベッカ浦安
町田ゼルビア 2-4 大分トリニータ
川崎フロンターレ 2-0 栃木ウーヴァFC
横浜F・マリノス 3-1 FC大阪
ヴァンフォーレ甲府 0-1 ヴァンラーレ八戸
松本山雅FC 4-0 MD長崎
ツエーゲン金沢 2-0 横浜FC
清水エスパルス 4-1 ギラヴァンツ北九州
名古屋グランパス 6-0 SRC広島
京都サンガF.C. 0-1 アスルクラロ沼津
ガンバ大阪 3-0 ヴェルスパ大分
セレッソ大阪 2-0 新潟医療福祉大学
ヴィッセル神戸 3-1 カターレ富山
レノファ山口FC 1-2 ザスパクサツ群馬
徳島ヴォルティス 0-3 FC岐阜
愛媛FC 2-1 カマタマーレ讃岐
アビスパ福岡 4-2 宮崎産業経営大学
サガン鳥栖 3-0 松江シティFC
北海道コンサドーレ札幌 2-5 いわきFC
アルビレックス新潟 2-1 バンディオンセ加古川
水戸ホーリーホック 1-2 ロアッソ熊本
湘南ベルマーレ 1-0 国士舘大学
モンテディオ山形 1-0 V・ファーレン長崎
ファジアーノ岡山 0-0[PK5-3] FC今治
FC東京 1-1[PK4-5] AC長野パルセイロ
ジュビロ磐田 2-2[PK5-4] Honda FC