Jorge Jesus deixou o Al-Hilal no início de 2019 disposto a voltar a Portugal. O plano, no entanto, foi por água abaixo quando o treinador soube que, se viesse a assinar um contrato de trabalho no país de origem até 31 de dezembro do mesmo ano, passando a ser "residente fiscal", seria obrigado a pagar um imposto milionário em cima dos ganhos que teve na Arábia Saudita.
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Nos sete meses que ficou no futebol árabe, Jesus, sabe a Goal, arrecadou cerca de 5 milhões de euros - incluindo a rescisão no valor de 500 mil euros. Logo, ficou taxado no IRS (Imposto sobre o Rendimento de Pessoas Singulares) em 2,5 milhões de euros. Para não perder 50% daquilo que recebeu, foi "obrigado" a ignorar eventuais propostas de Benfica, Porto, Sporting, Braga, entre outros.
Com as portas de Portugal "fechadas" nos 11 meses seguintes (de fevereiro a dezembro), JJ, que logo em seguida passou a ser representado pelo influente empresário israelense Pini Zahavi, começou a ver com bons olhos a possibilidade de trabalhar em outros mercados, algo que não cogitava até então.
Pini desde o início quis – e tentou – colocar Jorge Jesus num grande da Europa, mas, por intermediação de outro agente renomado, o brasileiro Giuliano Bertolucci, o Flamengo entrou com tudo no páreo em junho. A oferta rubro-negra mexeu com a cabeça do português, que acabou por assinar um vínculo até maio de 2020.
De olho na final do Mundial de Clubes, provavelmente contra o Liverpool, Jesus, que está muito perto de renovar com o clube carioca até dezembro de 2020, coincidentemente tem antes pela frente o próprio Al-Hilal, visto por muitos como "responsável" pela reviravolta na vitoriosa carreira do treinador de 65 anos, que agora conta também com os títulos do Brasileirão e da Libertadores.