O primeiro jogo da fase de grupos tem um contexto caótico. O Flamengo havia acabado de perder a final do Campeonato Carioca para o Fluminense e chegava ao quinto vice-campeonato consecutivo. A estreia da equipe iria acontecer no Estádio Nacional do Peru, em lima, contra o Sporting Cristal, mas por causa de protestos na capital, o jogo não teve participação do público. Mesmo assim, o Rubro-Negro enfrentou as adversidades e levou a melhor por 2 a 0, com gols de Bruno Henrique e Matheuzinho.
O que se seguiu foi uma campanha excelente, com 16 pontos conquistados, os quais vieram de 5 vitórias e um empate, 15 gols pró e saldo de 9. Em casa, o Flamengo ganhou todos os jogos que disputou: 3 a 1 contra o Talleres, 3 a 0 contra a Universidad Católica e 2 a 1 contra o Sporting Cristal. Fora de casa, além da partida de estreia no Peru em que saíram vitoriosos, o time ganhou de 3 a 2 da Universidad Católica e empatou com o Talleres em 2 a 2, sendo esta a única oportunidade que o Rubro-Negro perdeu pontos nesta primeira fase da competição.
Logo após o fim desta etapa, Paulo Sousa foi demitido e quem assumiu o comando do Flamengo foi Dorival Júnior, que vinha de uma boa passagem pelo Ceará.