Terry tem experiência como treinador assistente de Dean Smith, com quem trabalhou no Aston Villa de 2018 a 2021 e, posteriormente, no Leicester City em 2023. Recentemente, ele foi associado ao cargo de treinador do Oxford United e, embora tenha sempre enfatizado que nunca foi candidato a essa função, admitiu que precisa de mais experiência como treinador principal para realizar seu sonho de treinar o Chelsea.
“Fui associado ao cargo no Oxford recentemente, o que... não tem qualquer verdade”, continuou Terry.
“Eu não falei com eles. Não me candidatei. E não estou (procurando). Como você sabe, estou na academia. Trabalho com os sub-18 e os sub-21. Adoro meu papel lá. É um trabalho em tempo parcial.
“Sempre disse que, se o Chelsea me chamasse, adoraria assumir, mas, realisticamente, será que conseguiria o Chelsea sem fazer as outras coisas? Provavelmente não.”