Pedersen alertou, no entanto, que os Owls precisariam adotar uma abordagem cautelosa com o desenvolvimento de Alao no notoriamente rigoroso segundo escalão inglês. "Temos que ser muito cuidadosos com ele", acrescentou o treinador. "Apenas ter uma semana normal de treino em nível de Championship é muito difícil para ele. Esse é o grande desafio para nós."
De fato, apesar de se tornar uma presença regular nas equipes de dia de jogo do Wednesday na liga, só após seu aniversário de 17 anos Alao fez sua estreia no Championship, jogando um único minuto vindo do banco contra o Derby County, em dezembro de 2025.
Suas chances não foram ajudadas pelo fato de que os primeiros dias de sua carreira profissional estavam se desenrolando sob o pano de fundo da terrível situação financeira do Wednesday — que, na época, tinha Dejphon Chansiri como seu proprietário. Em meio a perdas repetidas e problemas de fluxo de caixa que resultaram na falha em pagar tanto os jogadores quanto a HMRC, o clube entrou "em análise" em outubro de 2025 - acionando uma dedução imediata de 12 pontos na tabela, o que fez o Wednesday cair no Championship. A pena foi aumentada para 18 pontos em dezembro devido às violações das regulamentações de pagamento, deixando os Owls com -10 pontos, 27 de sair da zona de rebaixamento, e condenados ao rebaixamento para a League One.
Talvez não coincidentemente, foi por volta dessa época que o interesse da Premier League em Alao foi relatado pela primeira vez. No entanto, o jogador ainda não estava vinculado a um contrato profissional, apesar de sua elegibilidade (já que ele havia completado 17 anos) e a afirmação de Pedersen de que o Wednesday tinha que fazer "de tudo" para mantê-lo.
No campo, o jovem jogou 60 minutos da derrota na terceira rodada da Copa da Inglaterra para o Brentford no início de janeiro, antes de receber uma estreia completa no Championship na derrota em casa para o Portsmouth. Enquanto isso, a especulação sobre transferências aumentou com a janela de janeiro aberta, enquanto os gigantes do norte, Manchester United e Liverpool, foram indicados como prováveis destinos. Mas foi o Chelsea que venceu a batalha pela assinatura de Alao após ele rejeitar os termos de contrato do time do Championship.
Uma declaração dos administradores do Wednesday após a conclusão do negócio dizia: "Nossa responsabilidade é agir nos melhores interesses a longo prazo do Sheffield Wednesday e de seus credores. Esta transferência equilibra o valor imediato para o clube com a proteção para o futuro, caso a carreira de Yisa se desenvolva como todos esperamos."