Embora os acontecimentos em Stamford Bridge tenham sido empolgantes, a rivalidade entre Chelsea e Liverpool é um fenômeno relativamente recente, surgido principalmente a partir dos frequentes confrontos decisivos entre os dois clubes em meados dos anos 2000.
A chegada de Roman Abramovich ao Chelsea em 2003, com sua riqueza aparentemente ilimitada, colocou os Blues em competição direta com gigantes já consolidados como o Liverpool. As nomeações de José Mourinho no Chelsea e Rafael Benítez no Liverpool, em 2004, intensificaram ainda mais essa rivalidade — tanto por conta da rivalidade pessoal entre os dois técnicos quanto por suas filosofias de jogo contrastantes, que alimentaram a animosidade entre os clubes.
Na final da Copa da Liga de 2005, vencida pelo Chelsea, Mourinho ficou famoso ao fazer o gesto de silêncio (“shhh”) para a torcida do Liverpool. No mesmo ano, houve o polêmico “gol fantasma” de Luis García na semifinal da Liga dos Campeões, que classificou o Liverpool para a final.
Outros episódios marcantes que aprofundaram a rivalidade incluem a quase transferência de Steven Gerrard para o Chelsea em 2005 e o seu escorregão em 2014, lance que muitos acreditam ter custado ao Liverpool o título da Premier League.