O meio-campista inglês, que disputou 11 partidas pela seleção de seu país, tem 27 partidas pelo Milan em todas as competições nesta temporada. Nesse período, ele marcou três gols e deu uma assistência, mas agora enfrenta um longo período de afastamento.
Em outubro, foi noticiado que o Milan havia mantido conversações com Loftus-Cheek sobre um novo contrato. A capacidade física, habilidade técnica e talento do meio-campista para fazer jogadas rápidas na área penal fizeram dele um jogador fundamental para o Rossoneri. Seu impressionante desempenho no clube lhe rendeu uma convocação para a seleção inglesa após uma longa ausência. Embora o Milan e o técnico Massimiliano Allegri estejam empenhados em garantir seu futuro, eles devem esperar até o final da temporada para iniciar negociações formais, o que lhes permitirá avaliar seu desempenho e condição física ao longo de toda a campanha.