As respectivas chegadas de Paul Winstanley e Lawrence Stewart durante a última temporada geraram muita expectativa de que o histórico de acertos e erros nas transferências do Chelsea entraria para a história, já que o primeiro veio da reverenciada equipe de contratações do Brighton.
No entanto, as coisas não saíram como muitos esperavam. Os Blues foram acusados de adotar uma abordagem dispersa na janela de janeiro, com Winstanley e Stewart fortemente envolvidos, mas ainda não instalados em suas funções de diretores esportivos, gastando mais de 300 milhões de libras em oito novos jogadores, incluindo 89 milhões de libras em Mykhailo Mudryk - que ainda não chegou nem perto de justificar esse preço - e 107 milhões de libras em Enzo Fernandez.
Embora Nicolas Jackson tenha impressionado na pré-temporada, a decisão de não contratar um atacante de elite com um histórico comprovado de gols foi colocada sob o foco das atenções, já que o jogador da seleção senegalesa tem dificuldades para se adaptar à Premier League.
A política do clube de só contratar jogadores com menos de 25 anos também levantou suspeitas, já que jogadores como James Maddison e James Ward-Prowse foram preteridos no verão e agora brilham em dois rivais do clube londrino. De fato, o Chelsea acabou gastando mais do que os valores cobrados por essa dupla em nomes bem menos experientes, como Cole Palmer e Romeo Lavia.
Embora tenha reduzido sua folha salarial, o Chelsea ainda não viu uma recompensa concreta por sua grande reformulação de verão, com nada menos que 23 saídas contribuindo para uma sensação geral de caos e agitação. Depois de uma campanha terrível em 2022-23, o desempenho dos Blues não tem sido muito melhor até agora na nova temporada.