Depois de conquistar Premier League, La Liga, Serie A e Champions League nos primeiros 15 anos do século, o prestígio de Mourinho diminuiu na última década. Apesar de ainda levantar alguns troféus de menor expressão, o sucesso em alto nível ficou cada vez mais distante em passagens por Manchester United, Tottenham, Roma e Fenerbahçe, muitas delas terminando de forma turbulenta. Na Turquia, por exemplo, ele foi abertamente crítico em relação ao futebol local desde o início e demonstrou insatisfação constante. Além disso, pesa o histórico: Mourinho já havia pedido demissão do Benfica no passado, após poucos meses de trabalho, em conflito com o então presidente.