A aquisição de Jobling é vista como uma vitória significativa para a academia do Tottenham, especialmente devido ao seu status de capitão internacional. Inicialmente, ele se juntará ao time sub-18 de Jamie Carr, uma equipe que enfrentou uma campanha desafiadora com 10 vitórias em 24 jogos da liga e precisa de reforços defensivos. O caminho para Jobling já está claramente traçado pelo clube; ele deve assinar seu primeiro contrato profissional quando completar 17 anos no final deste ano, garantindo que seu futuro a longo prazo permaneça no Tottenham Hotspur Stadium.
Apesar da mudança nas cores do clube, a cotação internacional de Jobling continua alta. Ele deve ser o único representante do Tottenham na seleção sub-16 da Inglaterra quando a equipe nacional enfrentar a Dinamarca, a Espanha e a França nesta semana. Sua saída de Cobham marca um caso raro do Chelsea permitir que um capitão juvenil saia para um rival local, uma mudança que pode voltar a assombrar os Blues se o lateral agressivo realizar seu potencial significativo sob a orientação da comissão técnica do Spurs.