O cerne da questão reside numa diferença substancial de avaliação entre o lado do jogador e a hierarquia da Juventus. McKennie ganha atualmente um salário base estimado entre 2,5 milhões e 3 milhões de euros por temporada, complementado por bônus facilmente alcançáveis. No entanto, após uma série de atuações dominantes, sua equipe está pedindo para dobrar os valores, segundo reportagem da Gazzetta dello Sport. Embora a diretoria da Juve esteja disposta a oferecer um aumento salarial para recompensar seu desempenho, até agora ela se recusou a satisfazer todas as exigências de seus agentes, levando a um impasse tenso que já dura quase 18 meses.
Apesar do atrito financeiro, permanece um sentimento subjacente de otimismo no centro de treinamento de Continassa. O americano nunca escondeu seu carinho pelo clube, e a presença de Luciano Spalletti foi um divisor de águas. O pai de McKennie, John McKennie, recentemente elogiou a atual estrutura, revelando que seu filho nunca esteve tão feliz em sua carreira no futebol, creditando ao técnico a mudança em seu humor. Este vínculo emocional com a cidade e com o treinador serve como a maior vantagem do clube numa negociação que se tornou a nova prioridade após a renovação de Kenan Yildiz.