Filippo Galli, histórico companheiro de equipe do pai Paolo, falava assim, na qualidade de ex-técnico das categorias de base do Milan, sobre seu pupilo Daniel Maldini: “Daniel pode atuar em várias posições, desde o meio-campista ofensivo, passando pelo segundo atacante, até a função de meio-campista ofensivo. Ele consegue marcar gols de várias maneiras e interpretar diferentes situações de jogo. Teve uma trajetória linear, como todos os talentos. Do ponto de vista comportamental, o rapaz sempre foi irrepreensível; quanto à constância no empenho, ele às vezes dava uma pausa, mas isso faz parte do processo de crescimento. Trata-se de um jogador que vê o futebol como poucos. O que me impressiona nele é a capacidade de encontrar a jogada que te surpreende”.
Ao relembrar sua estreia na Série A em 2 de fevereiro de 2020, no empate entre Milan e Verona por 1 a 1, Daniel Maldini revive outras emoções especiais. Em 24 de setembro de 2020, estreia-se nas competições europeias, substituindo Lorenzo Colombo durante a partida da fase preliminar da UEFA Europa League, vencida por 3 a 2 contra o Bodø/Glimt. No dia 1º de outubro seguinte, joga pela primeira vez como titular entre os profissionais, na partida da Europa League vencida nos pênaltis contra o Rio Ave (11 a 10). Sua sexta participação na equipe principal, ocorrida em 6 de janeiro de 2021 no campeonato durante Milan x Juventus, coincidiu com a milésima partida disputada pelos membros da família Maldini na Série A com a camisa rossonera (347 de Cesare, 647 de Paolo e 6 de Daniel).
Em 25 de setembro de 2021, com Pioli no banco e seu pai Paolo na arquibancada como dirigente, ele marcou seu primeiro gol como profissional, de cabeça, contra o Spezia no Estádio Picco.