Apesar de torcedor do Arsenal, Hamilton já tentou, em duas oportunidades, comprar ações de rivais dos Gunners: Chelsea e Manchester United. Em 2022, o inglês fez parte do consórcio que tentou comprar os Blues de Roman Abramovich - eventualmente, o clube foi adquirido pelo empresário Todd Boehly. Mais recentemente, no ano passado, o piloto demonstrou interesse em adquirir parte das ações dos Red Devils, após a chegada de Sir Jim Ratcliffe e da INEOS.