Um dos casos mais conhecidos é o de Thierry Henry. Antes de se tornar ídolo do Arsenal e campeão do mundo com a França, o atacante trabalhou com Ancelotti na Juventus. Aos 21 anos, porém, teve poucas oportunidades e chegou a atuar fora de sua posição de origem.
"No Monaco, eu comecei a jogar com 17 anos no ataque e me colocaram na ponta. Eu não sabia jogar como ponta, ser rápido e ser rápido com a bola são duas coisas completamente diferentes. Na Juventus, Ancelotti chegou, jogando no 3-5-2, e eu era o ala. Passei de camisa 9 para ala", relembrou Henry ao podcast The Overlap.
A passagem foi curta. Incomodado com a falta de perspectivas, o francês acabou deixando o clube italiano. Anos depois, o próprio Ancelotti admitiu que cometeu um erro na avaliação do jogador.
"O único erro que cometi foi não tê-lo visto imediatamente como um atacante. Penso nisso às vezes, claro. Eu só tive três meses para treinar o Henry. Vi que ele tinha talento, mas estava jogando como um meio-campista aberto", declarou o treinador em entrevista concedida em 2006.