Estêvão faz parte de um elenco que conquistou a Conference League e o Mundial de Clubes na última temporada. Se espera que ele ajude o time de Enzo Maresca a competir em várias frentes nesta campanha. Di Matteo acrescentou, sobre o que seria considerado sucesso para os Blues, que investem pesado:
“Eles vão tentar ser candidatos ao título. Têm um bom elenco e podem aspirar a isso."
"Se manter disputando a Champions League é vital para um clube como o Chelsea. Avançando para o mata-mata da Champions, veremos até onde podem chegar. Talvez ganhar mais uma taça — Copa da Inglaterra, Copa da Liga Inglesa ou até a Premier League. Adicionar um título a isso. A última temporada foi ótima com duas conquistas. Isso seria uma temporada de sucesso."
"Na última temporada, começaram muito bem e depois tiveram uma queda em novembro/dezembro. Isso coincidiu com Palmer não jogar sempre e não render como estamos acostumados. Acho que este ano contrataram alguns jogadores que podem trazer aquele brilho extra, e o time não precisa se tornar excessivamente dependente de um só jogador — Estêvão, João Pedro, Delap, Gittens, jogadores que podem ajudar o time em momentos cruciais.”