Nos últimos anos, vários jogadores do Chelsea foram alvos de roubos na área de Surrey, ao sudoeste de Londres. O caso de Raheem Sterling foi um dos mais notáveis, quando teve, em 2022, sua casa invadida enquanto ele representava a Inglaterra na Copa do Mundo no Catar. Os ladrões conseguiram roubar aproximadamente £ 300.000 (cerca de R$ 2,2 milhões) em relógios de luxo durante o assalto.
O capitão do clube, Reece James, também teve sua casa invadida em dezembro de 2021, enquanto estava fora da cidade jogando uma partida da Liga dos Campeões. Nesse caso, os ladrões escaparam com um cofre contendo itens pessoais inestimáveis, incluindo a medalha de vencedor da Liga dos Campeões daquela mesma temporada e sua medalha de vice-campeão da Eurocopa de 2020, conquistada com a Inglaterra.