Ao contrário da Europa, onde Messi passou 19 anos, a MLS Cup não é decidida pelo desempenho na liga, sendo os playoffs que determinam o campeão. Messi admitiu que está se acostumando com essa realidade, que é comum em esportes americanos, como na NBA e na NFL.
"Acho que os playoffs são uma competição completamente diferente, onde os jogos são diferentes", disse ele. "Os times são muito mais cuidadosos e atentos a cada detalhe, pois em qualquer situação você pode ser eliminado. Mas, obviamente, estamos preparados para lutar e tentar vencer, que é o que todos nós queremos."
Em quatro aparições na pós-temporada da MLS, Messi tem três gols e duas assistências.