Dowman mantém contato frequente com Wilshere, que deu ao adolescente sua estreia na equipe sub-18 aos 13 anos. Agora como técnico do Luton Town, o treinador de 34 anos continua sendo um confidente próximo do atacante. Apesar de uma atuação brilhante como Melhor Jogador da Partida contra o Mansfield Town na FA Cup, o jovem ficou frustrado. Wilshere disse ao The Sun: “Nós conversamos, eu e o Max. A última vez que falei com ele foi depois do jogo contra o Mansfield e ele não estava satisfeito com seu desempenho. O que eu sabia que não estaria, porque ele é assim mesmo.”