Everton forveti Thierno Barry, çarşamba günü Carabao Cup'ta Preston North End'i 4-0'lık farklı skorla geçtikleri maçta kulüp adına ilk hat-trick'ini yaptıktan sonra çıkış yapacağı bir sezon hedeflediğini söyledi. Forvet oyuncusu, hafta sonu Premier League'de attığı golün ardından Deepdale'de üç kez ağları sarsarak David Moyes'in takımını üçüncü tura taşıdı.
Tottenham Hotspur, çarşamba günü Carabao Cup'ta Charlton Athletic'i 5-1 gibi farklı bir skorla mağlup ederek Premier League'deki açılış yenilgisinin ardından toparlandı. Yeni transfer Savio, ilk maçında gol atarak hemen etkisini gösterdi. Bu arada Everton ve Newcastle United da ikinci tur eşleşmelerini başarıyla geçerek Roberto De Zerbi'nin ekibiyle birlikte üçüncü tur kurasına kaldı.
Hansi Flick'in sezon öncesi hazırlıkları, Barcelona'nın Preston North End ile planlanan hazırlık maçını iptal etmek zorunda kalmasının ardından büyük bir darbe aldı. İspanyol devi, pazartesi sabahı Preston North End ile seyircisiz oynanacak bir karşılaşmada karşı karşıya gelecekti ancak İngiliz kulübünün kampındaki bir dizi kadro uygunluğu sorununun ardından maç iptal edildi.
Preston North End'in orta saha oyuncusu Jordan Thompson'ın tribünlere bir su şişesi fırlatarak bir seyirciye isabet ettirmesinin ardından, Futbol Federasyonu'ndan (FA) oyuncuya karşı bireysel yaptırımlar uygulaması istendi. Olay, Norwich City'ye karşı 2-0 yenildikleri maç sırasında meydana geldi; bu sonuç, teknik direktör Paul Heckingbottom üzerindeki baskıyı daha da artırdı.