Setelah mempekerjakan dua pelatih asing, yakni Paulo Fonseca dan Conceicao, Rossoneri ingin kembali ke manajer Italia dan telah mengidentifikasi De Zerbi sebagai kandidat ideal untuk pekerjaan tersebut. Menurut Gazzetta, Fabio Paratici, yang sangat diperkirakan akan menjadi direktur olahraga baru Milan dalam waktu dekat, bertemu dengan agen bos Marseille itu di Milan.
Minat Milan untuk merekrut De Zerbi muncul setelah ketidakpuasan mereka dengan manajer saat ini, Conceicao, yang mungkin tidak dapat menyelamatkan pekerjaannya bahkan jika ia membawa tim meraih trofi Coppa Italia. Raksasa Serie A saat ini berada di posisi kesembilan di tabel liga dan situasinya sangat menantang bagi mereka karena Conceicao bertujuan membantu timnya finis di empat besar dan memastikan kualifikasi untuk Liga Champions musim depan.