No documentário da Amazon Prime All or Nothing do Tottenham, Levy explicou de forma simples a razão para demitir Pochettino e substituí-lo por José Mourinho no dia seguinte: ele era um dos dois melhores treinadores do futebol mundial.
Esse movimento foi um sinal claro do que viria nos anos seguintes. Certamente, Mourinho é um dos maiores treinadores da história do esporte, mas em 2019 ele já estava em declínio, longe de ser considerado um dos dois melhores. Surgiram especulações sobre a ambição de longa data de Levy em trazer o "Especial", algo que ele já havia tentado em 2007, após a primeira saída de Mourinho do Chelsea, levantando a questão se isso o cegou para as mudanças que aconteciam no futebol.
Mourinho e o Tottenham nunca se entenderam totalmente, com o treinador atribuindo isso à pandemia e ao lockdown. Ele foi demitido em abril de 2021, poucos dias antes de a equipe enfrentar o Manchester City na final da Copa da Liga Inglesa.
A busca por um substituto levou o clube a Nuno Espírito Santo, que durou apenas 17 jogos antes de ser demitido. Em seguida, veio Antonio Conte.
Para ser justo com o italiano, ele supervisionou o período mais bem-sucedido pós-Pochettino, construindo uma equipe sólida que superou o Arsenal para garantir uma vaga na Champions no final de 2021/22. Porém, esse trabalho foi prejudicado por um desempenho fraco em 2022/23 e um famoso desabafo de dez minutos, no qual ele essencialmente acusou seus jogadores de serem fracos e o clube de ser perdedor. Não é fácil se recuperar de algo assim.
Essa sequência de eventos não foi uma coincidência. O Tottenham acreditou que, após o trabalho feito por Pochettino, o caminho para o sucesso tangível seria mais rápido, mas isso não aconteceu. O futebol não funciona dessa maneira.
Em 2023, Levy admitiu que cometeu um erro ao contratar Mourinho e Conte: "Cometi um erro. Eles eram grandes treinadores, apenas não eram adequados para o Tottenham... A maneira como eles querem vencer é diferente de como precisamos vencer."
A insinuação é que Mourinho e Conte queriam estratégias de transferência para vencer imediatamente, enquanto o clube preferia um planejamento a longo prazo. A verdade, no entanto, está em algum lugar no meio – os Spurs não conseguem competir pelos superstars de hoje, mas também não podem negligenciar a construção do elenco para o presente.